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《由結構看出酸的強度》

1. 在前一篇文章『阿瑞尼斯、布-洛、路易士酸鹼學說』曾提到過，強酸的共軛鹼一定是弱鹼；反之，弱酸的共軛鹼一定是強鹼。

2. 『共軛鹼的穩定性』，是判斷分子酸性強度的指標，越穩定、鹼性越弱的共軛鹼，其共軛酸的強度越強。而影響共軛鹼穩定性的主要因素有電負度、原子大小、共振效應以及誘導效應。

(1) 電負度：

電負度越大的元素越喜歡拉電子，所以承受負電荷的能力越好。承受負電荷的能力越好，即表示這樣的陰離子越穩定，如下圖所示：

C、N、O、F元素形成陰離子時，F的電負度最大，所以它是裡面最穩定的陰離子(最弱的鹼)，越弱的鹼它的共軛酸越強，故HF是四種分子中最強的酸。

(2) 原子大小：

同樣帶『-1』的負電荷，若元素的體型比較大，電荷分布的區域較廣(離域的概念)，這樣的陰離子就會比較穩定，其共軛酸的酸性會比較強。

p.s 離域的觀念可以參考『共振 Resonance 』

(3) 共振效應

共軛鹼上的負電荷可以藉由共振被離域(delocalized)，共振通常是穩定陰離子主要效應，當負電荷離域的範圍越廣時，其陰離子越穩定，共軛酸也就越強。

如圖，ethoxide ion 的負電荷被定域 (localized) 在一個氧原子中；acetate ion 的負電荷可在兩個氧原子中離域 (delocalized)；methanesulfonate ion 的負電荷可以在三個氧原子中離域。以上三種陰離子(鹼)中，最穩定的是methanesulfonate ion，故其共軛酸是三種裡面最強的。

(4) 誘導效應 (inductive effects)

拉電子(electron-withdrawing)的原子或基團，可以透過sigma鍵來穩定共軛鹼。

如上圖，右邊的結構中多了一個Cl原子，Cl原子的電負度大，拉電子的能力強，能夠透過sigma鍵來將O原子上的負電向左拉，使電荷分布區域更廣(離域)，陰離子更穩定，其共軛酸酸性就會更強。

‚誘導效應的程度，與拉電子原子(or基團)的『數量』、『強度』、『與負電荷的距離』有關。

如上圖，上述四個分子，拉電子的Cl與共軛鹼的負電荷的距離越近，酸性越強(通常計算Cl與O^- 距離幾個sigma鍵)。

如上圖可得知，拉電子Cl的數量越多，其酸度越強(分子A、C、D)；F的拉電子能力比Cl強，其酸度也會越強(分子A、B)。