悠閒王國

1. 有些分子的路易士結構不只一種，當這種化合物有兩種以上可能的結構，而這些結構的不同點在於電子的位置不同，這樣的分子會同時展現所有結構的特性，這些結構只是畫法不同的相同分子，稱為『共振結構』或『共振形式』。

EX：醋酸 (acetic acid)

如圖，醋酸有兩種共振結構。所謂的『共振』並不是指分子自己在振動，而是指醋酸分子的結構會在這兩種形式來回變換，共振結構是無法『個別』存在的，因此我們稱醋酸分子的真正結構是這兩種形式的混合體(如上圖藍色的結構)。

p.s共振的畫法，在共振結構的中間畫上雙箭頭，並用[ ]將所有共振結構框起來。

2. 定域 & 離域 (localize & delocalized)

(1) 定域 (localize)：簡單來說，指的是電子集中在一起。想像一群人往同一個定點聚集，這時定點中的人會覺得很擠，很想要快點離開這個地方；套用到化學上，當電子集中在一個定點時，因為太擠了，電子會想要趕快離開，偏好去進行一些化學反應來分散電子，這個時候分子的狀態是『不穩定』的。

(2) 離域 (delocalized)：簡單來說，指的是電子分散。由於電子散布在一個廣大的區域中，每個電子感覺到舒適不擁擠，就不會想離開這塊區域，這個時候分子的狀態是『穩定』的。

3. 共振穩定 (Resonance-stablized)

(1) 了解定域和離域的概念後，回到醋酸共振形式的結構圖，我們可以看出O上的電子可以在紅框中的區塊遊走。就好比原本住在5坪的狹窄房間裡，搬到10坪的房間住，發現空間更寬闊且舒適後，就會變得安逸不想離開。將這樣的比喻套用回化學上，遊走的區塊擴大了，電子可以分散的更廣，這就是『離域』。醋酸分子的共振結構其電子可以離域，使得結構變得更加穩定，這就是所謂的『共振穩定』

(2) 越強的酸，其提供(失去)H離子的能力越好。

因為醋酸分子『共振穩定』，因此它很希望失去H離子以形成右邊的共振形式，失去H離子的能力越好，它的酸度就越強，因此我們可以得到一個結論，醋酸分子因為『共振穩定』，使得它的酸性增強。

4. 主要(major)和次要(minor)的共振結構

共振形式是無法單獨存在的，不過為了學習新的概念，我們先假設共振形式單獨存在。

當一個分子有兩種或以上的共振結構時，由於這些共振結構它們電子分布的狀況都不同，所以每個結構所含有的能量會不一樣。能量越高的結構有多餘的能量可以去進行化學作用，所以『不穩定』；反之，能量越低的結構越『穩定』。自然界中的物質傾向於以穩定的狀態存在，我們可以下一個結論，既然分子喜歡以最穩定的狀態存在，所以說它真實的結構會『比較像』穩定的共振結構。

EX：

左邊的共振結構符合八隅律，是穩定的，我們稱之為major contributor，代表這個分子的真實結構與它比較『相似』；而右邊的共振結構沒有，是不穩定的，稱之為minor contributor。

EX：

由圖中可見，丙酮分子有兩種共振結構，左邊的結構符合八隅律，為major contributor；右邊的結構不僅不符合八隅律，還出現了電荷分離(charge separation)，造成這樣的結構能量很高、狀態不穩定，故為minor contributor。

p.s電荷分離(charge separation)：O帶部分負電，C帶部分正電，電子分布不均，造成這個鍵結極性會非常大。(延伸學習：電負度與鍵結的極性)

丙酮含有電荷分離的共振結構，這也解釋了為什麼丙酮的極性非常大。

5. 在畫共振結構時，我們會選擇能量最低的共振結構來當作major contributor，

通常是最多八隅體、最多鍵結、最少分離電荷且負電荷在電負度大的原子上的共振結構。

p.s 負電荷在O、N、S這類電負度較大的原子上會更穩定

EX：

如圖，由於右邊的共振結構，其負電位於電負度大的氧原子上，故為major contributor。

6. 有電子轉移才是共振形式