有機化學實驗-萃取 @ 悠閒王國

一般來說，有機實驗的萃取就是把反應溶液倒進萃取瓶，接著加入水溶液，將多餘的添加劑溶進水層，等待有機層和水層明顯分層後濾掉水層，取有機層的部分，相信會來看本文的讀者們都瞭解如何用分液漏斗萃取，故在此不贅述。但反應中若加入了酸、鹼、金屬催化劑，或者是使用不同種類的反應溶劑，處理的程序也不同，本篇將筆者所學與經驗分享出來，希望能對大家有些幫助。

1.反應中添加酸或鹼

(1)處理方式即為酸鹼中和，添加酸的話萃取時就加入適量的鹼性溶液，添加鹼的話就加入適量的酸性溶液。

(2)舉例來說，某反應中加了醋酸，中和前請先將反應瓶冰浴，避免你的產物受到酸鹼中和時所放出的熱而壞掉。若需中和的醋酸很微量，加入碳酸氫鈉飽和水溶液，待它中和完畢再進行萃取即可；反之若需中和的醋酸量比較多，建議先加少量碳酸氫鈉飽和水溶液，接著加入碳酸氫鈉固體(慢慢加，加太快會產生大量氣體，溶液會衝出反應瓶)，發現碳酸氫鈉固體溶不掉的話加入適量的蒸餾水，重複以上動作直到反應不再因為酸鹼中和而冒泡為止，並用毛細管吸取一點有機層的溶液，在廣用試紙上測試反應是否達到中性，確認後將溶液倒進分液漏斗萃取。

＊切記酸鹼中和時是加入“適量”的飽和溶液，並用廣用試紙測試是否達到中性，若加過量使反應處於過酸或過鹼的情況，可能會導致你要的化合物發生其他變化。

(3)若你的目標化合物會與水互溶的話，就不適合上述加入水溶液萃取的處理方式，可以改用酸性或鹼性樹酯來中和。

2.反應中添加金屬催化劑

(1)Ce(OTf)₃、Yb(OTf)₃、Dy(OTf)₃這類型的金屬催化劑溶於水層，用蒸餾水萃取就可去除，可回收再利用。

(2)處理反應中添加的Cu，可在收反應時加入NH₄Cl攪拌20分鐘，形成CuCl₂(易溶於水)，接著拿去萃取便可去除。

(3)Fe、Zn、Pd……等金屬要先經過Celite過濾才可以進行萃取，沒有先經過這個動作就萃取的話，金屬容易卡在分液漏斗底部和濾紙上，使你的濾液非常難漏出來。(會很怒)

＊用Celite過濾時，Celite的量至少要裝到玻璃過濾漏斗的八分滿，否則過濾效果不佳。

＊若用Celite過濾後發現濾液中還殘留少許金屬也別擔心，最後流column時可以過濾掉。或許有些人會覺得倒不如不要過Celite，直接流column過濾掉就好，但是這樣會造成流column時，需加更多溶劑才能loading進去。由於加了更多溶劑loading，導致原本應該留在column頂端的金屬跟著目標產物一起被沖提下來，最後可能還需要重新流一次column，得不償失。

3.反應中含碘類添加物

用硫代硫酸鈉飽和水溶液萃取便可以去除，如果沒有進行此動作或沒有萃乾淨，稍後上迴旋濃縮機濃縮時，碘會被抽進濃縮機裡。

4.反應使用的溶劑種類不同，處理方式也不盡相同

＊一般來說反應完，需要上濃縮機將反應溶劑抽除，才能進行萃取，否則有可能出現有機層和水層混在一起無法分層的現象。以前筆者也曾忘記進行這個動作就萃取，以致於有機層和水層混合無法萃取，最後還是要上濃縮機將有機層抽除，而且這個時候的溶液中有水，使的共沸點上升，需要抽更久才能將有機溶劑抽掉，在此建議同學們還是不要偷懶為好。

＊以下是一些特別的溶劑，需要額外的方式處理

(1)DMF(二甲基甲醯胺)

DMF是一種極性很大的溶劑，易溶於水，沸點153 ^oC，處理方式依照化合物極性的不同，有兩種處理方式：

a.目標產物極性大：

由於DMF沸點高，故反應結束後需用架有高真空馬達的迴旋濃縮機濃縮，抽力才夠強到足以將DMF抽除。

若你的目標產物極性大，反應結束後沒把DMF抽除，直接使用一般的方式萃取的話，目標產物(高極性)很容易跟著DMF(高極性)一起被帶到水層，如此一來產率會降低。通常筆者在用DMF溶劑試新反應時，一定會先去把DMF抽掉，就是為了避免發生這樣的狀況造成產率下降。

b.目標產物極性小

通常極性小的產物，他的沸點都不高，若使用架有高真空馬達的迴旋濃縮機抽除DMF，你的化合物很容易跟著DMF一起被抽走，故我們要使用直接萃取的方式將DMF去除。

一般萃取DMF時會使用低極性的乙醚，由於你的目標產物極性較小，與乙醚較為相溶，比較不需擔心低極性的化合物會被DMF一起帶入水層。一般萃取大概加水溶液萃三次，如果是萃DMF的話，需要萃取個5次左右，確保DMF完全被萃到水層(沒萃乾淨的話，DMF有可能會在你流column時，跟著目標產物一起流出來，最後去測NMR時看到圖譜中有DMF的訊號，此時的你會驚覺所算出來的產率包含了DMF的重量，而非真正的產率，還得拿去重新萃取)。